bpin是化合物叔丁基二碳酸酯的缩写。二碳酸二叔丁酯( Diboc) 是一种新型的氨基保护剂, 有机合成中用来引入叔丁氧羰基( BOC) 保护剂, 特别适用于氨基酸的氨基保护。Bpin是双联嚬哪醇硼酸酯;基团结构式。
bpin是邻二氮菲,即“1,10-邻二氮杂菲”,1,10-Phenanthroline monohydrate.也称邻菲罗啉、邻菲啰啉、邻菲咯啉,是一种常用的氧化还原指示剂。它是一个双齿杂环化合物配体,类似于2,2-联吡啶,是晶态材料构筑中常用的辅助配体,其具有很强的螯合作用,会与大多数金属离子形成很稳定的配合物。
首先,明确BPIN基团的化学结构,它的分子式为C4H4BN2P。 接下来,根据分子式,选定一个碳原子作为核心,以此为中心向外构建结构。 然后,将氮原子和硼原子与选定的中心碳原子相连。 之后,将两个磷原子分别连接到硼原子的相邻碳原子上。
SHELXL(版本:SHELXL-2019/3)和PLATON(版本:60124)等软件。案例源于CCDC 2340549,DOI:5517/ccdc.csd.cc2jkjl7。研究发现,该结构中Bpin基团原子的椭球形变拉长严重,残余峰与五元环几乎垂直,图1直观展示了这一特征。
作者还对α-取代的乙烯基Bpin衍生物的范围进行了扩展,反应中可容忍多种基团。对于α-取代的乙烯基Bpin衍生物,各种自由基前体均是合适的偶联底物,获得相应的产物,收率为44-87%。此外,通过一锅两步法,可合成一系列α-硼酸酯衍生物,例如使用Grignard试剂,可58-63%的收率得到化合物62-64。
研究还考察了Si–B试剂范围,发现Me2PhSi-Bpin(2a)优于其他试剂(2b、2c和2d)。只有Et3Si-Bpin(2b)以低收率得到产物3ab,但ee值很低。位阻较大的tBuPh2Si-Bpin(2c)得到复杂的反应混合物,Ph3Si-Bping(2d)根本没有反应。基于相关文献,作者提出了催化循环过程。

1、中文名称:联硼酸频那醇酯、双联频哪醇硼酸酯、频哪醇二硼、双戊酰二硼。英文别名:bis(pinacolato)diboron、4,4,4,4,5,5,5,5-Octamethyl-2,2-bi-1,3,2-dioxaborolaneBis(2,2,3,3-tetramethyl-2,3-butanedionato)diboron。CAS编号:73183-34-3。纯度/方法:大于90%(GC)。
2、双(频哪醇合)二硼,也被称为 Bis(pinacolato)dibo[1]ron,是一种化合物。它有多种别名,包括双戊酰二硼、联硼酸频那醇酯、双联频哪醇硼酸酯以及频哪醇二硼,其化学结构还可表述为双-3,3-二甲基-2-丁酮二硼酯和4,4,4′,4′,5,5,5′,5′-Octamethyl-2,2′-bi-1,3,2-dioxaborolane。
3、不会。联硼酸频哪醇酯的残留并不会影响实验的任何效果,所以不会影响下一步Suzuki–Miyaura的反应。联硼酸频那醇酯是一种化学物质,分子式是C12H24B2O4。
4、容易。联硼酸频那醇酯在水中具有良好的溶解性,因此容易在水中水解。在使用联硼酸频那醇酯时需要注意保管环境,避免暴露在潮湿或酸碱环境中。
1、中文名称:联硼酸频那醇酯、双联频哪醇硼酸酯、频哪醇二硼、双戊酰二硼。英文别名:bis(pinacolato)diboron、4,4,4,4,5,5,5,5-Octamethyl-2,2-bi-1,3,2-dioxaborolaneBis(2,2,3,3-tetramethyl-2,3-butanedionato)diboron。CAS编号:73183-34-3。纯度/方法:大于90%(GC)。
2、反应机理:硼酸和催化剂进行络合,金属转移(不可逆过程),二价铜络合物被氧化为三价铜络合物,与胺反应还原消除得到产物,生成的一价铜被氧气氧化完成催化剂循环。而频哪醇酯的化学性质和反应机理与硼酸有所不同。
3、注意保持干燥等。联硼酸频那醇酯非常容易吸潮,在储存和使用时应严格保持干燥状态,以避免水分对其反应产生影响。联硼酸频那醇酯容易被空气中的氧气氧化而失去活性,在使用前应尽量减少暴露在空气中的时间,并及时密封。联硼酸频那醇酯的反应速率受温度的影响较大,需要在低温下进行反应。
1、硼酸和频哪醇酯在反应机理和化学性质上存在区别。反应机理:硼酸和催化剂进行络合,金属转移(不可逆过程),二价铜络合物被氧化为三价铜络合物,与胺反应还原消除得到产物,生成的一价铜被氧气氧化完成催化剂循环。而频哪醇酯的化学性质和反应机理与硼酸有所不同。
2、除了硼酸三甲酯和硼酸三异丙酯,异丙醇频哪醇硼酸酯也是一种常用的芳基硼酸酯制备试剂。利用这种试剂可以直接合成芳基硼酸频哪醇酯,操作比使用硼酸三甲酯更为方便。实际操作时,在低温下,可以先用丁基锂进行脱氢或拔卤,形成芳基锂,随后加入异丙醇频哪醇硼酸酯。
3、铃木偶联反应是一种常用的有机合成方法。其核心机理在于硼酸频哪醇酯在特定溶剂和催化剂的辅助下,与卤代芳香环发生碳碳偶联反应。该过程通常在碱性环境下进行,以确保反应的顺利进行。为了提供所需的碱性环境,反应中常使用碳酸铯作为碱源。这一选择使得反应能在适当的pH值下进行,促进偶联反应的高效进行。
从分子组成来看,双(频哪醇合)二硼的分子式为C12H24B2O4,这意味着它由12个碳原子、24个氢原子、2个硼原子和4个氧原子组成,其相对分子质量大约为2594。
双频哪醇合二硼是一种重要的化学试剂,它在化学反应中展现出独特的应用价值。首先,它在乙炔和石蜡(在铂催化作用下)的反应中作为顺式-连位硼化试剂,促进化学键的形成,提升反应效率。这种反应对于合成特定的化合物具有关键作用。
双(频哪醇合)二硼是一种化学物质,化学式是C12H24B2O4。