对甲基醚乙酰苯胺（对甲基乙酰苯胺物理性质）

磺胺药生产

1、磺胺药的生产一般都以乙酰苯胺（退热冰）为起始原料，经氯磺酸氯磺化（见磺化得对乙酰氨基苯磺酰氯。对乙酰氨基苯磺酰氯经氨水胺化、碱液水解和盐酸中和便得磺胺（SN）。磺胺与硝酸胍、纯碱熔融，处理后得磺胺脒。磺胺和磺胺脒曾是磺胺药常用品种，现在它们和对乙酰氨基苯磺酰氯都只作为磺胺药生产的中间体。

2、磺胺药的生产流程通常从乙酰苯胺（又称退热冰）开始。首先，乙酰苯胺经过氯磺酸氯磺化，生成对乙酰氨基苯磺酰氯，然后通过氨水胺化、碱液水解和盐酸中和，产物即为磺胺（SN）。磺胺和磺胺脒曾是磺胺药的主要成分，现今主要用于生产过程中的中间体，而非直接用于成品药物。磺胺嘧啶的制备则采用不同的方法。

3、这一发现震惊了全球医药界，并促使科学家们对其结构进行改造，产生了数千种磺胺化合物，如百浪多息、磺胺吡啶、磺胺嘧啶等，其中30多种因疗效好且毒性较低而被广泛应用。尽管青霉素和其他抗生素的抗菌效果更强，磺胺药由于其性质稳定、生产便利、价格低廉和服用方便的特点，在抗菌药物中依然占据重要位置。

4、古代磺胺的制备是由1932年德国化学家杜马克在红色的偶氮染料中发现的，德国医学家杜马克在红色的偶氮染料中发现了百浪多息，研制成人类第一种合成抑菌药物——磺胺药，从而开创了化学疗法的新时代。

5、是多马克发明的，他出生于德国勃兰登省拉哥镇（现属于波兰），他因发明了磺胺类药物获得了诺贝尔生理学和医学奖。多马克在第一次世界大战后，出任了伍柏塔尔染料公司实验病理学和细菌学实验室主任。他与同事以蓬勃发展的德国化学工业为后盾，把染料合成和新医药的研究结合起来。

对硝基苯胺容易发生酰化反应；硝基苯胺溶于热水和乙醇、乙醚，几乎不溶于冷水。在氢氧化钾溶液中呈橙色，水解生成对硝基苯胺，还原生成对氨基乙酰苯胺。可用乙酰苯胺经硝化反应或用对硝基苯胺经乙酰化反应制得。用作染料、药物中间体和有机合成试剂。

邻硝基苯胺的前体可以用邻二硝基苯，也有用苯胺的。从苯出发，得到硝基苯，再得到邻二硝基苯，这是可以实现的；用苯合成苯胺也不难。先用乙酸将苯胺酰化成乙酰苯胺，防止氨基在硝化过程中被破坏。用冷的（0-5摄氏度）硝硫混酸硝化乙酰苯胺，得到对硝基乙酰苯胺。

例如，苯胺的硝化，是先将氨基乙酰化，然后硝化，主要得到对位硝化产物。硝化产物经水解后，得到对硝基苯胺。若不酰化氨基，则副反应很多，产率低。可以削弱氨基对苯环的活化。例如，苯胺与溴水反应，立刻生成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀。

得到对硝基苯胺，若不酰化氨基，则副反应很多，产率低。可以削弱氨基对苯环的活化，例如苯胺与溴水反应，立刻生成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀，若先将氨基乙酰化，然后在乙醇溶液中，10℃下与溴反应，得到对溴乙酰苯胺，产物经水解，得到对溴苯胺，若不酰化氨基，只能得到2，4，6-三溴苯胺。

对硝基苯胺以乙酰苯胺为原料，经硝化、水解而制得。原料消耗定额：乙酰苯胺1210kg/t；硝酸（90%）580kg/t；硫酸3620kg/t；液碱（30%）660kg/t。以对硝基氯苯为原料，可采用高压釜间歇法生产，也可采用管道反应器连续化生产，收率都在94%左右。

1、化学反应。对甲基乙酰苯胺属于有机胺类，具有碱性，其与溴水结合属于化学反应。溴水中的可逆反应向生成氢溴酸和次溴酸的方向进行。

2、如果是稀碱条件，康尼扎罗反应难发生，因为该反应需要浓碱共热的；另外，苯乙酮的自缩合本身平衡就很偏向反应物一方。需要考虑的是，苯乙酮自缩合需要其本身产生碳负离子。而与对甲氧基苯甲醛缩合，则需要对甲氧基苯甲醛产生碳负离子。两者产生碳负离子的容易程度应该是对甲氧基苯甲醛大于苯乙酮。

3、不反应。对甲氧基苯乙酮与氢氰酸由于十分的问题，因此是并不反应的。氢氰酸，是氰化氢的水溶液，是一种极弱的酸，易挥发。

烷氧基上有孤对电子，存在p-π共轭效应和诱导效应，对苯环有推电子效应，使苯环的电子云密度增加，有利于碳正离子中间体正电性的减弱而增加其稳定性。在碳正离子的三个共振式当中，亲电试剂结合在临位和对位的共振结构能连比较低，也比较稳定，参与共振杂化的贡献也最大。

甲基的邻位和对位。苯甲醚硝化反应是一种将硝基基团引入苯甲醚分子中的化学反应。硝基基团会取代苯甲醚分子中的氢原子，进入苯环的不同位置。硝化反应是一个有机化学中常见的反应，涉及到有机物与硝酸或硝酸盐的氧化分解。苯甲醚是一种有机物也可以进行硝化反应。

苯甲醚的活性最大。因为硝化反应是亲电取代反应，苯环上的电子云密度越大，反应的活性越大。甲氧基是推电子基，使苯环上的电子云密度增加。羧基和硝基是吸电子基，是苯环上的电子云密度降低，不利于硝化反应的发生。

甲氧基是强活化基，甲基是弱活化基，硝基是强钝化基，所以从难到易为硝基苯、苯、甲苯、苯甲醚。

Claisen 重排是个协同反应，中间经过一个环状过渡态，所以芳环上取代基的电子效应对重排无影响。

重排反应通常可分为亲核反应、亲电反应、自由基反应和周环反应四大类。还有可分为分成分子内重排和分子间重排，等等。常用的分类是以上的。

重排反应大体上可以分为分子内重排和分子间重排。分子内发生在临近两个原子间的基团迁移，多数情况下属于分子内亲核重排。例如：辛戊基溴在乙醇中的分解。分子内亲电重排反应多发生在苯环上。常见的有联苯胺从排、N-取代苯胺的重排和羟基的迁移等。氢化偶氮苯在酸的作用下，可发生拍反应生成联苯胺。

按反应机理，重排反应可分为：基团迁移重排反应和周环反应。基团迁移重排反应反应物分子中的一个基团在分子范围内从某位置迁移到另一位置的反应。常见的迁移基团是烃基。

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