1、性状:黄色气体,有强刺激性气味(发霉味)。熔点(℃):-140。沸点(℃):-20。相对密度(水=1):45。相对蒸气密度(空气=1):45。辛醇/水分配系数:00。引燃温度(℃):100。溶解性:易溶于苯,溶于二恶烷,微溶于乙醇、乙醚。
2、重氮甲烷 是一种有机化合物,化学式为CH(2)N(2),常温常压下为黄色气体,易溶于苯,溶于二恶烷,微溶于乙醇、乙醚,主要用于有机合成。2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,重氮甲烷在3类致癌物清单中。
3、亲电性是指:指某物质具有从其他分子或离子获得电子或与其他分子或离子分享电子的性质。有亲电试剂参与的反应,均为亲电子反应,如亲电子催化反应,即催化剂从反应物取得一对电子的催化作用;亲电子置换反应,即亲电子基团攻击和置换化合物中的敏感基团并在这个位置上和该化合物共价结合的反应。
1、在重氮盐制备前要加入氢氧化钠是因为重氮盐的制备要在强酸性环境中进行,以免生成的重氮盐与未反应的芳胺偶联。重氮盐指含有重氮基(-N+≡N)的盐类。干燥的重氮盐不稳定,受热或震动易爆炸,但是也有例外,也就是所谓的稳定重氮盐,例如氟硼酸重氮盐,吡唑重氮内盐以及三蝶烯重氮盐。
2、重氮盐制备要在强酸性环境中进行,故不需要加入氢氧化钠。重氮化反应要在强酸中进行,实际上是亚硝酸作用铵离子,因此要进行重氮化,首先把芳香族伯胺转化为铵正离子。芳胺的碱性较弱,因此重氮化要在较强的酸中进行。有些芳胺碱性非常弱,需要特殊方法才能进行重氮化。
3、磺酸基和氨基本身就会成内盐,N失去孤对电子,不能进行重氮化反应。加NaOH或Na2CO3,能将这个质子除去,才能顺利进行后续反应。
4、所以颜色随之改变。重氮盐的制备(重氮化反应)在烧杯中放入对氨基苯磺酸,10mL 5%氢氧化钠溶液,温热使溶。另取一小试管,将0.8g亚硝基酸钠溶解在6mL水中。再将该亚硝基酸钠溶液倒入已冷却得对氨基苯磺酸溶液中,用冰盐浴将其冷却至5°C以下。
5、甲基橙的制备是对氨基苯磺酸溶解在5%氢氧化钠溶液中,加入亚硝酸钠,冰水浴冷却,再缓慢加入稀盐酸或稀硫酸,制得对氨基苯磺酸重氮盐。二甲基苯胺和冰醋酸混合后,缓慢加入重氮盐溶液中,搅拌10分钟,再缓慢加入5%的氢氧化钠溶液,使之变成橙色,沉淀出甲基橙。
6、本反应温度控制相当重要,制备重氮盐时,温度应保持在5℃以下。如果重氮盐的水溶液温度升高,重氮盐会水解生成酚,降低产率。(3)若含有未作用的N,N-二甲基苯胺醋酸盐,在加入氢氧化钠后,就会有难溶于水的N,N-二甲基苯胺析出,影响纯度。(4)由于产物呈碱性,温度高易变质,颜色变深。
1、实验室中制取的重氮甲烷的量通常以mmol计,方法是用N-甲基-N-亚硝基对甲苯磺酰胺(Diazald)的二乙二醇二甲醚和乙醚溶液与温热的氢氧化钠水溶液反应,蒸馏提纯;或以1-甲基-3-硝基-1-亚硝基胍(MNNG)为原料,低温加入氢氧化钾水溶液也可得到重氮甲烷。
2、注2实验必须在通风橱中进行。不可用磨口玻璃器皿(磨口容易造成重氮甲烷爆炸静电)3。准备要小,非盲目扩张,扩大规模制备4。修直冰冷凝器冷却和干冰冷却接收瓶5。需要注意的是,反应温度6。
3、三氯氧磷与氮气反应重氮甲烷是非常易爆的气体,制备装置是专门定制的一体化装置,绝不允许在实验室用磨口玻璃装置进行制备。重氮甲烷必须现做现用,不允许把制备好的乙醚溶液放在冰箱中保存。
4、制备:(1)N-甲基-N-亚硝基对甲苯磺酰胺在碱作用下分解。 (2)N-甲基-N-亚硝基酰胺在碱作用下分解。 重氮甲烷的反应:重氮甲烷是个重要的甲基化试剂。