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甲苯中苯环上的氢被取代成的卤原子能否发生水解成羟基
这个问题要看你在哪个省，做的是什么卷子，甚至关联到你高几。苯环上卤素肯定能水解。但是作为体制内学生，你最好还是直接拿矛盾的地方问老师，看他怎么说。
第一种方法：用镁粉在乙醚回流下温热生成苯基卤代镁再水解即可得苯酚。
该反应为芳香亲核取代反应，单一的卤代苯很难水解，如果苯环上连有强吸电子基，会使反应容易进行。具体机理的话，不好解释。该反应为碱性条件，你可以简单理解为氢氧根中的氧进攻卤素C，后脱去卤素负离子而形成酚。
由甲苯到对羟基苯甲酸乙酯的流程图(需五步)
甲苯与浓硫酸共热生成对甲基苯磺酸，在碱熔条件下生成对甲基苯酚，在酸性高锰酸钾条件下氧化成对羟基苯甲酸，最后在稀硫酸条件下与乙醇反应生成对羟基苯甲酸乙酯。
．工业上可用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯 （一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下图（反应条件未全部注明）所示：（1）有机物A的结构简式为 。（2）反应物的化学方程式（要注明反应条件）为： 。（3）反应②的类型属 反应，反应④属于 反应。
在三口烧瓶上，球形冷凝管，依次加入对羟基苯甲酸、乙醇、苯的摩尔比为：1：4：2，放搅拌子，温度计，混均后装上分水器．滴几滴浓硫酸催化，加热回流。反应结束后旋蒸过量的乙醇，用5O%NaOH中和至pH=6，。
先用亚硫酸钠与对甲基苯酚反应来保护羟基，然后用高锰酸钾，稀硫酸与前面的生成物反应，其中甲基被氧化物羧基，最后在把保护的基团还原为羟基就得到了对羟基苯甲酸。
对氨基苯甲酸乙酯的制备方法 由对硝基甲苯为原料合成对氨基苯甲酸乙酯（即苯佐卡因）时，在酯化反应过程中，一般都是用浓硫酸作为催化剂，苯佐卡因的收率比较低.本文研究常用路易斯酸作为催化剂，发现苯佐卡因的收率可提高到67%。
甲苯与溴在三溴化铁下反应生成对溴甲苯，对溴甲苯与金属镁在无水乙醚中反应生成对甲基苯基溴化镁格氏试剂，向该格氏试剂中通入CO2，再用水水解，就得到对甲基苯甲酸。
怎么让甲苯的甲基取代上一个羟基?
1、可以 用甲苯在光的作用下与氯反应，生成苯氯甲烷，然后与氰化钠反应，生成苯乙腈，然后水解就得到氢原子被羧基取代的产物。
2、直接取代应该很难的，可以先把甲苯变成苄基氯，再和氰化物反应就很容易了。
3、可以，比如甲苯上的甲基可以通过自由基反应被溴取代。