有机化学合成题:用甲苯合成间氯甲苯。因为甲基是邻-,对-位定位基,不可以直接用甲苯氯化。首先将甲苯氧化成苯甲醛, 或者进一步氧化成苯甲酸, 再酯化, 然后再FeCl3催化下进行氯化。再将醛或者酯还原成甲基,就可以得到目标分子。
方法:甲苯在高锰酸钾加热条件下生成苯甲酸,再与氯气与三氯化铁反应,生成间氯苯甲酸。间氯苯甲酸是一种精细有机合成中间体,用于合成医药、染料及其他精细化学品等。甲苯是无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶,极微溶于水。
第二步是邻位硝化。第三步是还原硝基至氨基,这个过程中有水的存在,所以苯磺基也在这一步被水解掉了。由于氨基是比甲基更强的邻对位定位基,所以在第四步往苯环上加氯的时候就加在了氨基的邻对位。接着第五步将氨基重氮化,第六步用偏磷酸还原。至此得产物。
由甲苯生成间氯苯甲酸可以使用高锰酸钾溶液处理甲苯,经过处理的甲苯会生成苯甲酸,然后我们再去除其中剩余的高锰酸钾,也就是对苯甲酸溶液进行提纯,然后在使用催化剂的作用下与液态氯发生取代反应。最后就可以得到苯甲酸 。
苯环上一个氢被甲基取带后,其苯环上邻位和对位的氢变活泼,易被取带,故不会生成间氯甲苯。
甲苯制得间溴甲苯的过程 甲苯硝化得对硝基甲苯;对硝基甲苯用铁粉还原得对氨基甲苯;对氨基甲苯用乙酰氯酰化得对乙酰胺基甲苯;用1molBr在铁粉催化下上溴,再酸催化水解,得1-甲基-3-溴-4-氨基苯;加入亚硝酸钠使氨基重氮化,再用HPO还原,得到产物。
首先,将甲苯与溴化氢反应生成溴代甲苯的混合物。 将混合物经过分馏,将溴代甲苯与甲苯分离。 将分离得到的溴代甲苯与碱性溴化物(如氢氧化钠或碳酸钠)反应,生成间溴甲苯。 最后,通过再次分馏,将间溴甲苯与副产物分离得到纯净的间溴甲苯。
硝化,得对硝基甲苯,再还原硝基得对氨基甲苯,与乙酸反应,生成对乙酰胺基甲苯,再加入溴素,用二溴化铁溴代,生成3-溴-4-乙酰胺基甲苯,水解得3-溴-4-胺基甲苯,再重氮化,再水解即可去掉氨基,得目标产物。
C6H5CH3 + HONO2 → CH3C6H4-p-NO2 + H2O 在无水AlCl3催化剂存在下,氯苯与苯二甲酸酐反应,氯苯对位上的氢原子被邻羧基苯甲酰基取代,生成对氯苯甲酰苯甲酸,此反应为Lewis酸催化下的酰化反应。由于羟基需保护,因此使用酰氯,它是活泼氢的反应物。
C6H5CH3+HONO2---CH3C6H4-p-NO2+H2O。在无水三氯化铝催化剂存在下,氯苯与苯二甲酸酐作用,氯苯对位上的氢原子被邻,羧基苯甲酰基取代,生成对氯苯甲酰苯甲酸,这个反应是付克反应的一种类型,属酰化反应。羟基要保护,酰氯很容易和活泼氢反应。
应该先甲基化,再氧化成羧酸,然后再硝化,若先硝化,硝基苯不能进行烷基化反应。