二甲基吡啶环上电子云密度大更易于质子结合。2甲基吡啶碱性比吡啶强是因为二甲基吡啶环上电子云密度大更易于质子结合,2-甲基吡啶,又称α-甲基吡啶,是一种具有强烈不愉快吡啶气味的无色油状液体,用作合成医药、染料、树脂的原料,可制取化肥增效剂、除草剂、牲畜驱虫剂、橡胶促进剂、染料中间体等。
碱性是由氮体现的,(1)先比较吡啶和吡咯,吡咯氮原子的孤对电子与环上的双键共轭,所以氮原子的电子云密度降低,碱性减弱,而吡啶的孤对电子不参与共轭,所以碱性强。(2)比较甲基吡啶和吡啶的碱性,由于甲基是给电子基,所以甲基吡啶上氮原子电子云密度高于吡啶的,因此甲基吡啶的碱性最强。
吡咯N上的那一对孤对电子,参与双键的共轭,形成了一个5原子6电子的芳香体系。吡咯中N的给电子共轭效应大于吸电子诱导效应,导致N的碱性较弱而环上C的电子云密度升高。下图中那个5原子6电子结构相当稳定,也就是这个结构让吡咯的酸性大于吡啶。
嘧啶的碱性是由N的处于sp2杂化轨道上的孤对电子提供的,但由于存在两个电负性强的N,各自的孤电子对都被另外的N吸电子效应束缚,不易给出,所以碱性变弱了。
原因是吡啶中氮原子上的未共用电子对处于sp2杂化轨道中,其s轨道成分较sp3杂化轨道多,离原子核近,电子受核的束缚较强,给出电子的倾向较小,因而与质子结合较难,碱性较弱。但吡啶与芳胺(如苯胺,pKa 6)相比,碱性稍强一些。
吡啶碱性强。原因:由于吡咯中的N原子上孤对电子参与环的共轭体系,使N原子的电子云密度降低,使N-H键电子向N原子方向偏移,使吡咯具有一定的酸性,能与KOH作用生成盐;吡啶分子中的N原子上孤对电子处在sp2杂化轨道上,未参与环的共轭,因此吡啶碱性强,。
1、乙炔法: 乙炔和氨反应,主要产品是2-甲基吡啶和4-甲基吡啶。乙烯法: 乙烯和氨反应,主要产品是2-甲基吡啶和2-甲基-5-乙基吡啶。丙烯腈法: 丙烯腈和过量丙酮反应,主要产品是2-甲基吡啶。另外,丙烯醛和氨反应主要生成3-甲基吡啶。
2、-甲基吡啶中的2-位甲基富有反应性,氧化时生成吡啶-2-羧酸(皮考啉酸,C5H4NCO2H)。在脱水剂存在下与苯甲醛发生缩合,生成苯亚甲基衍生物。在200℃与多聚甲醛反应,生成2-(β-羟乙基)吡啶。
3、在芳香族亲电取代反应中,它通常在5位上发生,但不易进行硝化、卤化或磺化等反应。吡啶作为三级胺,能在乙醇溶液中与酸如苦味酸或高氯酸形成水不溶的盐,工业级吡啶中含有少量2-甲基吡啶,这使得利用成盐性质差异进行分离成为可能。
4、工业上使用的吡啶,约含1%的2-甲基吡啶,因此可以利用成盐性质的差别,把它和它的同系物分离。吡啶还能与多种金属离子形成结晶形的络合物。吡啶比苯容易还原,如在金属钠和乙醇的作用下还原成六氢吡啶(或称哌啶)。吡啶与过氧化氢反应,易被氧化成N-氧化吡啶。
5、吡啶中邻位上的C-H键比一般C-H键容易解离(碳因为氮原子的吸电子作用带有正电,容易接受亲核试剂的进攻),H可以以H-的形式离去。NaNH2是一种很强的碱,NH2-亲核取代了H-,形成2-氨基吡啶,生成的H-可以和NH3作用变为NH2-和H2,所以反应能不断进行。可见形成的是吡啶负离子,选A。
甲基吡啶是一种含有一个甲基基团和一个吡啶环的有机化合物。更具体的说,甲基吡啶是吡啶类化合物的一种衍生物。吡啶是一种含有一个氮原子的六元杂环化合物,它广泛存在于许多天然和合成的有机化合物中。在甲基吡啶中,吡啶环上的一个氢原子被甲基(-CH3)取代,形成了这种新的化合物。
毒害作用:甲基吡啶是一种有毒物质,对土壤中的生物,包括微生物、植物和动物,会产生毒害作用。这会破坏土壤生态系统的平衡,影响土壤的健康和肥力。生物积累:甲基吡啶会在土壤中积累,并通过食物链传递给更高级的生物。这会导致在土壤中生存的生物体内甲基吡啶的浓度逐渐增加,进而影响生长和繁殖。
吡啶是一个弱的三级胺,在乙醇溶液内能与多种酸(如苦味酸或高氯酸等)形成不溶于水的盐。工业上使用的吡啶,约含1%的2-甲基吡啶,因此可以利用成盐性质的差别,把它和它的同系物分离。吡啶还能与多种金属离子形成结晶形的络合物。