NaHMDS在化学合成中扮演了重要的角色,特别是在中和C-H型酸的过程中。它被广泛应用于多个化学反应中,例如:首先,通过NaHMDS,酮和酯分子可以经历去质子化,产生烯醇型的衍生物,这对于构建碳-碳双键结构至关重要。其次,它能促使CH2X2(X代表Br或I)的卤化氢被替换,生成类似CHBr和CHI的卤代卡宾。
二(三甲基硅基)氨基钠是一种具有分子式(CH3)3Si)2NNa的化学品。这类物质,通常称为NaHMDS(六甲基二硅烷重氮钠),是一种强碱,常用于反应中的去质子化或作为碱性反应中的催化剂。
双三甲基硅基氨基钠好些。钾具有高的活性和离子化程度,适用于某些高活性的反应,反应为剧烈,钠的活性低,适用于一些温和的反应条件,更容易获取、稳定性好,常用于一般的实验室操作中,双三甲基硅基氨基钠好些。
分子构型 三角锥形 危险性 警示术语 R:R11 R15 R34 安全术语 S:S16 S24/25 主要危害 高度易燃,腐蚀性 相关物质 其他阳离子 二(三甲基硅基)氨基锂(LiHMDS),二(三甲基硅基)氨基钾 相关化学品 二异丙基氨基锂 (LDA),KH 若非注明,所有数据来自25 ℃,100 kPa。
六甲基二硅基胺基钠与六甲基二硅基胺基钾不同。
值得注意的是,NaHMDS在水中的稳定性较差,一旦接触水,会迅速发生反应,生成氢氧化钠和六甲基二硅氮烷。因此,在处理和存储这种化学品时,必须格外小心,以防止其与水发生不希望的化学反应。
二(三甲基硅基)氨基钠是一种具有分子式(CH3)3Si)2NNa的化学品。这类物质,通常称为NaHMDS(六甲基二硅烷重氮钠),是一种强碱,常用于反应中的去质子化或作为碱性反应中的催化剂。
氨基锂,简称lihmds,是一种有机硅化合物。这种无色固体是一种非亲核性的强碱,可用于去质子化反应并可用作配体。无溶剂时,这种化合物在溶液是双聚体,而在固体中为三聚体。lihmds除了二(三甲基硅基)氨基锂这一种名称外,还有其他的中文名称,比如双三甲基硅基胺基锂;六甲基二硅基胺基锂。
在安全方面,(二(三甲基硅基)氨基钠)具有高度易燃性和腐蚀性,相应的警示术语包括R1R15和R34。为了确保安全,应遵循S16和S24/25的安全操作指南。值得注意的是,此化合物与二(三甲基硅基)氨基锂(LiHMDS)、二(三甲基硅基)氨基钾以及二异丙基氨基锂(LDA)、KH等存在相关性。
通常有机金属试剂都是离子形态,而这类有机金属试剂却不是离子型的。结构式可以清晰的说明:钠原子通过共价键连接于氮原子上。在非溶剂化时,固态的该化合物以三聚体形态存在。
此外,NaHMDS还用于季鏻盐的去质子化,从而制备出格奥尔格·维蒂希试剂,这是有机合成中的一个重要试剂。在氰醇的去质子化反应中,NaHMDS同样显示出了其碱性中和的能力,促进了反应的进行。
NaHMDS还可以作为N-H型酸的中和碱。NaHMDS与卤代烷烃反应得到胺的衍生物:(CH3)3Si)2NNa + RBr → (CH3)3Si)2NR + NaBr(CH3)3Si)2NR + H2O → (CH3)3Si)2O + RNH2该法的已推广到使用如下试剂(CH3)3Si)2NCH2OMe,该试剂含有一个可置换的甲氧基。
二(三甲基硅基)氨基钠是一种具有分子式(CH3)3Si)2NNa的化学品。这类物质,通常称为NaHMDS(六甲基二硅烷重氮钠),是一种强碱,常用于反应中的去质子化或作为碱性反应中的催化剂。
1、通常有机金属试剂都是离子形态,而这类有机金属试剂却不是离子型的。结构式可以清晰的说明:钠原子通过共价键连接于氮原子上。在非溶剂化时,固态的该化合物以三聚体形态存在。
2、其结构式用SMILES表示为C[Si](C)(C)N([Na])[Si](C)(C)C,InChI键是InChIKey:WRIKHQLVHPKCJU-JSJAVMDOAQ,Beilstein数据库中的编号为3629917。该化合物的UN编号是UN 3263,EINECS编码为213-983-8。(二(三甲基硅基)氨基钠)是一种灰白色的固体,具有0.9 g/cm3的密度。
3、二(三甲基硅基)氨基钠是一种具有分子式(CH3)3Si)2NNa的化学品。这类物质,通常称为NaHMDS(六甲基二硅烷重氮钠),是一种强碱,常用于反应中的去质子化或作为碱性反应中的催化剂。