1、甲苯更容易进行硝化反应,因为硝化是NO2+进攻的苯环的亲电取代过程,当苯环电子云密度越大,硝化越容易进行,四种取代基中甲基是推电子基团,硝基、醛基都是吸电子基团,氯从诱导效应是吸电子的,但是孤对电子和苯环有共轭效应,这样苯环电子云密度变化不大。
2、两者不宜比较。苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯:硝化反应是一个强烈的放热反应,很容易生成一取代物,但是进一步反应速度较慢。醛基苯硝化反应是芳环上的亲电取代反应,由于醛基对对位的钝化甚于邻位,使邻硝基苯甲醛成为主要副产物。
3、苯甲醛硝化能直接硝化 这个绝对不能先合成硝基苯,因为硝基苯是傅克反应惰性的,通常都用硝基苯作为傅克反应的溶剂。如果用丙烯和溴先在光照或者自由基引发剂引发下生成烯丙基溴,然后烯丙基溴和苯在三氯化铁或者三氯化铝催化下发生傅克反应生成3-苯-1-丙烯,3-苯-1-丙烯和氢气加成生成正丙基苯。
4、例如:苯甲醛的硝化产物间硝基苯甲醛是生产强心急救药阿拉明的重要原料。因为醛基易氧化,因此反应必须在低温(0℃)进行,操作时,先在浓硫酸中加入少量发烟硝酸,冷却至0℃,然后慢慢滴加苯甲醛和发烟硝酸,反应完成后,立即将产物倾倒在冰中。许多硝基化合物是炸药。
5、硝苯地平的合成产率低的原因是苯甲醛直接硝化非常容易被氧化,产率很低,而且得到的主要是间硝基苯甲醛。硝苯地平片属于第一代钙通道阻滞剂,可以用于高血压、变异性心绞痛的治疗。
6、直接硝化法 由有机化学基本原理知,硝化反应是按芳环上的亲电取代反应历程进行的。
苯环上有硝基和甲基的命名方法是说明甲基的位置,主名称为硝基苯,苯环是苯分子的结构,为平面正六边形,每个顶点是一个碳原子,每一个碳原子和一个氢原子结合。甲基是甲烷分子中去掉一个氢原子后剩下的电中性的一价基团。由碳和氢元素组成。
下午好,按照有机化学命名法,苯环为第一主体,硝基为第二主体,甲基为第三主体,卤素非基用在第四主体和外扩。氯化-甲基-硝苯。如果你不了解,可参考其他相关有机物的命名规则,比如氯化聚丙烯,过氧化甲乙酮,丙二醇甲醚乙酸酯等等。通常,谁化谁,排在第一位。
根据这一规则,化合物的名称可以构建为“硝基-甲基-氯苯”。在这个命名中,硝基的活性高于甲基,因此它被放在前面。 类似地,在命名其他有机化合物时,通常将活性较高的基团放在前面。例如,氯化聚丙烯、过氧化甲乙酮、丙二醇甲醚乙酸酯等,都是遵循这一原则进行命名的。
甲苯中的甲基属于硝化反应是亲电取代机理,甲苯中的甲基是给电子基,硝基苯中的硝基属于吸电子基。供电子基就是对外表现负电场的基团,而吸电子基是对外表现正电场的基团。
甲苯中的甲基属于给电子基。在硝化反应中,甲苯中的甲基作为给电子基,因其存在而使得苯环上的电子密度增加。硝基苯中的硝基属于吸电子基。硝基的存在导致苯环上的电子密度降低,因为硝基是一个强吸电子基团。
硝化反应是亲电取代机理,甲苯中的甲基是给电子基,是第一类基团,硝基苯中的硝基是吸电子基,是第二类基团,他们的定位规则是不同的,甲基是邻对位,硝基是间位(参看共振论)。甲基活化了苯环,所以硝化温度较低,硝基钝化了苯环,所以硝化温度较高。
甲氧基是强活化基,甲基是弱活化基,硝基是强钝化基,所以从难到易为硝基苯、苯、甲苯、苯甲醚。
所以反应活性最大的是苯酚,是因为氧和苯有很强的p-π共轭,导致苯环上的电子密度大幅度增大,其次是甲苯(甲基供电子但是效果没有酚羟基强),而后是苯,氯苯次之(氯有吸电子作用),硝基苯由于硝基诱导共轭都有很强的吸电子效应,所以最难发生反应。
苯酚的氧上有未共用电子对,通过较强的共轭效应增大苯环的电子云密度,活化苯环。硝基负诱导效应(强吸电子基)强,降低了苯环的电子云密度,是钝化苯环的基团,最难再发生硝化反应。
从大到小是:苯酚、甲苯、苯、氯苯、硝基苯。-OH,-CH都是推电子基,可增加苯环上电子密度,增强中间体稳定性。-Cl,-NO是吸电子基,效果相反。向有机物分子中引入硝基的反应过程。脂肪族化合物硝化时有氧化-断键副反应,工业上很少采用。