电子效应,空间效应。电子效应,越容易电离,酸性就强。相反的,推电子能力越强,越难电离,酸性就弱。空间效应,对甲氧基是给电子基,使得羧基的O的电负性增强,离解能力降低。
OCH3 共轭给电子作用可传递至o及p, 但对m没有影响。对位给电子的共轭效应远大于诱导吸电子效应。故对甲氧基苯甲酸的酸性苯甲酸。间位只有诱导吸电子效应,因此间甲氧基苯甲酸的酸性苯甲酸。
对甲氧基苯甲酸酸性弱于苯甲酸。酸性越强,说明越容易电离。羧基电离以后是COO-,那么吸电子能力越强的取代基越容易稳定这个负离子,也就是说越容易电离,酸性就强。相反的,推电子能力越强,越难电离,酸性就弱。甲氧基是一个推电子基团,不利于羧基电离,所以酸性较弱。
1、-溴甲基苯甲酸甲酯,以其中文别名对溴甲基苯甲酸甲酯或者4-(溴甲基)苯甲酸甲酯,是一种化合物。它的英文名称是Methyl 4-(bromomethyl)benzoate,对应的CAS号是2417-72-3。这个化合物的分子式为C9H9BrO2,其线性分子式为BrCH2C6H4CO2CH3,表明它的结构特征。
2、对溴苯甲酸甲酯,也被称为4-溴苯甲酸甲酯,其英文名为Methyl 4-bromobenzoate。CAS号为619-42-1,其纯度通常达到98%以上。中文别名还包括4-溴苯甲酸甲酯, 98+%、4-BROMOBENZOIC ACID METHYL ESTER等。EINECS编码为210-596-6。这种化合物的分子式是C8H7BRO2,其相对分子质量为2105克/摩尔。
3、在安全措施上,它的安全等级被定为26-36/37/39-45。这里的26表示可能对眼睛或皮肤造成刺激,36/37/39-45则表明它可能引起皮肤和眼睛接触后的刺激反应,以及可能具有吸入危险,需要采取额外的防护措施。此外,还强调了使用时应避免皮肤接触和吸入。
4、对羟基苯甲酸是用途广泛的有机合成原料,特别是其酯类,包括对羟基苯甲酸甲酯(尼泊金甲)、乙酯(尼泊金乙)、丙酯、丁酯、异丙酯、异丁酯,可做食品添加剂,用于酱油、醋、清凉饮料(汽水除外)、果品调味剂、水果及蔬菜、腌制品等,还广泛用于食品、化妆品、医药的防腐、防霉剂和杀菌剂等方面。
5、在水中溶解度极小 ,溶于二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、六甲基磷酰三胺。由于它溶解度小和熔点高,提纯困难。 对苯二甲酸在工业上由对二甲苯经硝酸氧化,或在钴盐催化下经空气氧化制得。利用苯甲酸钾或邻苯二甲酸钾,在镉或锌催化剂和二氧化碳存在下进行重排反应,也可生产对苯二甲酸。
6、-羟基呋喃丹是一种含有羟基和呋喃环的有机化合物,其合成可以通过以下步骤:合成溴代苯甲酸甲酯:将苯甲酸甲酯和三溴化磷在甲苯中反应,得到溴代苯甲酸甲酯。合成4-溴-2-羟基苯甲醛:将溴代苯甲酸甲酯在碳酸钾存在下与对甲氧基苯酚反应,去除甲酯基后得到4-溴-2-羟基苯甲醛。
酸性对比:对甲基苯甲酸的酸性最强。因甲基是给电子基团,与其它吸电子基团相比,对位上的甲基使H正离子更容易解离。对硝基苯甲酸是一种淡黄色而无味的结晶。由于带羧基,因此呈酸性。而比苯甲酸酸性更强的原因是苯环上有硝基,而硝基是吸电子基团,可以透过共轭效应让对硝基苯甲酸的羧基酸性。
苯酚的PKa值pKa = 95,是弱酸,明显小于取代的苯甲酸。甲基是供电子基团,所以对甲基苯甲酸的酸性小于苯甲酸,而硝基是吸电子基团,所以对硝基苯甲酸酸性大于苯甲酸。
吸电子效应使酸性增强,给电子效应使酸性减弱。硝基是吸电子基团,甲基是给电子基团,因此由大往小:对硝酸氯苯苯甲酸对甲基苯甲酸。真实PKa:对硝酸氯苯42 苯甲酸20 对甲基苯甲酸38。
