这个叫“Kolbe-Schmitt反应”,产物是邻羟基苯甲酸,总的结果相当于脱羧的逆反应。 机理如图所示。
CD浓硝酸和浓硫酸(3) (4)见解析(5) (6) 根据合成路线,由柳胺酚的分子结构可逆推出F为邻羟基苯甲酸 E为 ,D为 ,C为 ,B为 ,A为 。
Kolbe-Schmidt反应,是干燥的酚钠或酚钾与二氧化碳在加温(125-150°C)加压(100atm)下生成羟基苯甲酸的反应。它是向芳环上引入羧基的一种常用方法,常用的工业原料水杨酸(邻羟基苯甲酸)就是利用此法。
苯用硝硫混酸硝化,得到硝基苯。(2)硝基苯用Fe/HCl还原,得到苯胺。(3)苯胺与溴水反应,生成2,4,6-三溴苯胺。
利用萃取的原理:苯甲醇和苯甲酸钠在乙醚中的溶解度不同,以乙醚为萃取剂,将苯甲醇萃取至乙醚层中,从而使两者分离。再分别处理醚层和水层,利用蒸馏和重结晶,分离得到较纯净的两种产物。
将甲苯氧化成苯甲酸的原理如图:具体过程:将甲苯在加热的情况下与高锰酸钾反应:在操作中分批加入高锰酸钾搅拌,控制反应速率防止暴沸,直到回流液不再出现油珠,停止加热和搅拌。
通过化学合成:另一种制备苯甲酸的方法是使用化学合成。一种常见的方法是通过格氏反应(Gattermann-Koch反应)制备苯甲酸,这个反应涉及氢氰酸(HCN)的加成,然后进行水解。
1、工业上苯甲酸是在钴、锰等催化剂存在下用空气氧化甲苯制得;或由邻苯二甲酸酐水解脱羧制得。
2、苯甲酸的工业生产方法有甲苯氯化法、邻苯二甲酸脱、羧法甲苯液相空气氧化法、次苄基三氯水解法及苯酐脱羧法。用邻苯二甲酸酐脱羧法所得最终产品不易精制,而且生产成本高,只在批量不大的医药等产品的制造过程中采用。
3、工业上由甲苯和空气催化氧气合成,或用苯/一氧化碳/氢气在氯化氢催化下先生成苯甲醛再氧化为苯甲酸。实验室中少量制取可用甲苯和酸性高猛酸钾反应制得。另外苯和四氧化碳在碱催化下也可生成苯甲酸。
4、苯甲酸:氧化法 普遍采用的工业生产方法为以甲苯为原料的液相催化空气氧化法。
5、通过化学合成:另一种制备苯甲酸的方法是使用化学合成。一种常见的方法是通过格氏反应(Gattermann-Koch反应)制备苯甲酸,这个反应涉及氢氰酸(HCN)的加成,然后进行水解。
甲苯与溴在三溴化铁下反应生成对溴甲苯,对溴甲苯与金属镁在无水乙醚中反应生成对甲基苯基溴化镁格氏试剂,向该格氏试剂中通入CO2,再用水水解,就得到对甲基苯甲酸。
苯甲酸用氢化铝锂还原成苯甲醇,苯甲醇在铜作催化剂的条件下加热脱水生成苯甲醛,苯甲醛用克莱门森或者黄鸣龙法还原可以得到甲苯。常温为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶。它的蒸气有很强的刺激性,吸入后易引起咳嗽。
甲苯氧化生成苯甲酸的方法:高锰酸钾氧化或者金属触媒催化,加热下使用氧气氧化。
方程式为:5C6H5CH3(甲苯)+6KMnO4+9H2SO4=5C6H5COOH(苯甲酸)+3K2SO4+6MnSO4 +14H2O 甲苯结构:甲苯是有机化合物,属芳香烃,结构简式为C6H5CH3。在常温下呈液体状,无色、易燃。
原理:甲苯的甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧酸,生成苯甲酸,钾盐(KSO)、锰盐(MnSO)和水。甲苯上的甲基,被苯环激发,所以它比较容易反应。
甲基氧化成醛反应条件是链式烷烃:卤代→水解→酸性重铬酸钾溶液氧化。苯环上甲基活泼的原因在于存在活泼的苄基氢,因为存在p-π共轭效应,所以苯环侧链无论是形成自由基还是碳正离子都非常稳定,所以苯环侧链甲基容易被氧化。
金属阳离子的氧化性顺序与金属活动顺序表相反,即排在后面的金属阳离子氧化性越强。具体顺序为:银离子(Ag+) 铁离子(Fe3+) 铜离子(Cu2+) 氢离子(H+)等。
化学反应先后顺序的一般规律是符合强强组合、强者优先反应;先发生反应的产物必须与其他物质大量共存。
以下是一些常见物质氧化性强弱的一般顺序: 氟(F2):氟是最强的氧化剂,它可以与大多数元素直接发生反应。 氧(O2):氧具有较强的氧化性,在常温下可以与许多元素和化合物反应。
关于有机物氧化没有反应方程式,只有反应关系式,烯烃的氧化就是双键被氧化成羧基或是羰基,所以2-甲基-2-丁烯的关系式是CH3C(CH3)=CHCH3→CH3COOH+CH3COCH3,条件是高锰酸钾。
判断:可以根据氧化还原反应。氧化性:氧化剂氧化产物。金属活性顺序:KCaNaMgAlMnZnCrFeNiSnPb(H)CuHgAgPtAu还原性减弱,对应阳离子氧化性增强。