1、丙二酸酯没有那个甲基,于是就只有亚甲基的氢有酸性,双负离子就都在亚甲基上了。话说楼下要吃键盘了。
2、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用H3CPKa25COOC2H5H3C20COCH3CO2C2H5H2CCO2C2H5H2CCOCH3H2CCO2C2H5COCH3COCH3PKa13119亚甲基受到吸电子基团的影响,具有酸性。
3、但是个人认为乙酰乙酸乙酯的水解所需碱性比一般脂肪族酯要强,因为乙酰乙酸乙酯中亚甲基上的氢由于受羰基和羧基两吸电子基的影响,具有一定的酸性,容易以氢离子形式离去从而中和一定的氢氧根离子。
1、CH3COCH2COOC2H5+ C2H5ONa ==CH3COCH-COOC2H5 + ClCH2C6H5 === CH3COCH(CH2C6H5)COOC2H5 2-苄基乙酰乙酸乙酯在碱性条件下水解后酸化生成2-苄基乙酰乙酸,再加热,脱羧,发生酮式分解得到4-苯基-2-丁酮。
2、首先让乙酰乙酸乙酯两个羰基中间的亚甲基接上一个乙基(此亚甲基氢带酸性,容易形成负离子,从而与CH3CH2Cl等发生亲核取代反应),再让它在酸性或碱性的条件下发生水解,可生成2-戊酮。
3、加等体积饱和氯化钠溶液,振摇,静置。干 燥 :分出乙酰乙酸乙酯层,用无水硫酸钠干燥。精 馏 :水浴蒸去乙酸乙酯,剩余物移至 25ml克氏蒸馏瓶,减压蒸馏,收集馏分。
4、乙酸乙酯与三氯化铁反应生成乙酰氯和氯化铁,化学方程式如下:CH3COOCH2CH3 + FeCl3 → CH3COCl + FeCl2 + HCl 这个反应是取代反应,其中乙酸乙酯中的乙氧基被三氯化铁中的氯原子取代,生成乙酰氯。
乙酸乙酯自缩合法(实验室制备方法):首先将金属钠切为薄片,然后与乙酸乙酯回流反应至反应完全,冷却后加入50%乙酸使pH约为6,最后依次用饱和食盐水洗涤。
合成路线:乙酰乙酸乙酯可以通过多种路线合成,其中最常见的是通过乙酰乙酸与乙醇在酸性催化剂作用下酯化得到。该反应为可逆反应,为了提高产率,需要使用过量乙醇,并控制反应温度和时间。
乙酰水杨酸的制备通过水杨酸加乙酸酐,在浓硫酸做催化剂的情况下反应生成乙酰水杨酸。反应物乙酸酐,为无色透明液体,有强烈的乙酸气味,味酸,有吸湿性,溶于氯仿和乙醚,缓慢地溶于水形成乙酸。
加等体积饱和氯化钠溶液,振摇,静置。干 燥 :分出乙酰乙酸乙酯层,用无水硫酸钠干燥。精 馏 :水浴蒸去乙酸乙酯,剩余物移至 25ml克氏蒸馏瓶,减压蒸馏,收集馏分。
乙酰水杨酸的制备实验装置图如下:制备方法 阿司匹林经水杨酸乙酰化而得:在反应罐中加乙酐(加料量为水杨酸总量的0.7889倍),再加入三分之二量的水杨酸,搅拌升温,在81~82℃反应40~60min。降温至81~82℃保温反应2h。
熔钠:在表面皿上迅速将Na切成薄片,立即放入带干燥管的回流瓶中(内装15ml二甲苯),加热熔之。塞住瓶口振摇使之成为钠珠。回收二甲苯。加酯回流:迅速放入25ml乙酸乙酯,反应开始。若慢可温热。
乙酸+乙醇=乙酸乙酯 乙酸乙酯二聚得到乙酰乙酸乙酯 乙酰乙酸乙酯直接酮式水解得到丙酮。
这个反应也称作费歇尔酯化反应。浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂,它可以将羧酸的羰基质子化,增强羰基碳的亲电性,使反应速率加快;也可以除去反应的副产物水,提高酯的产率。
乙酰乙酸乙酯可以以酮式或烯醇式两种形式存在,这是因为它是一个羰基化合物,具有羰基中的碳氧双键。在溶液中,羰基化合物存在于一个动态平衡状态下,可以通过互相转化来保持平衡。
而且烯醇式结构比较稳定,由于分子中有碳碳双键,因此可以发生亲电加成反应,因此乙酰乙酸乙酯是烯醇式结构与溴起的加成反应。酮式烯醇式的相互转化为,CH3COCH2COOC2H5=CH3C(OH)=CHCOOC2H5。
乙酰乙酸乙酯有互变异构现象,在烯醇式时有类似于酚的性质,溶液由淡黄色变成红色。
乙酰乙酸乙酯的两种分解方式:酮式分解 酸式分解。酮式分解:在稀碱中水解再酸化成乙酰乙酸 然后加热失羧。
但是需要注意的是温度,乙酰乙酸乙酯在稀碱液中加热会在水解成乙酰乙酸后发生酮式分解,脱去羧基中的二氧化碳而形成酮,而在浓碱液中加热则发生酸式分解。
面乙酰乙酸乙酯在不同反应条件下,可以 分解成酸和酮受稀碱作用按酮式分解, 浓碱作用按酸或分解。
乙酸乙酯也能发生醇解、氨解、酯交换、还原等一般酯的共同反应。金属钠存在下自行缩合,生成3-羟基-2-丁酮或乙酰乙酸乙酯;与Grignard试剂反应生成酮,进一步反应得到叔醇。乙酸乙酯对热比较稳定,290℃加热8~10小时无变化。
乙酸乙酯的碱性水解,是一个亲核加成-消除反应。但是与酸性水解最大的差别在于,碱性水解是不可逆的,也就是反应机制中可逆的进程与不可逆的进程。