这两种物质是一种酯化反应。苯磺酰氯与醇反应常用于有机合成中。苯磺酰氯会与醇发生磺酰化反应,生成相应的酯化产物和氯化氢。具体反应方程式如下:RCO2H+C6H5SO2Cl→RCO2C6H5+HCl+SO2,其中,RCO2H代表醇的羟基部分,RCO2C6H5代表酯化产物,HCl代表氯化氢。
醇核攻击:醇的氧亲核性使得其可以攻击甲苯磺酰氯的碳原子,形成一个五元环中间体,此步骤是一个快速平衡过程。脱离配位的氯离子:五元环中间体中的氯离子离开,生成一个磺酸酯中间体,此步骤是一个快速的过程。
苯磺酰氯能和醇以及N-羟基化合物反应生成磺化酯,生成的磺化酯基是一个较好的离去基团。如在三级胺存在时,苯磺酰氯与1,4-或1,5-二醇生成环醚,该反应也可用来制备环状三级胺。如苯磺酰氯对醇羟基的保护 (2)。
对甲苯磺酸酯可通过氢化锂铝发生裂解反应:4 CH3C6H4SO2OR + LiAlH4 → LiAl(O3SC6H4CH3)4 + 4 RH 因此,上述两个反应可成为脱去羟基的一种方法。
这样将一级或二级醇通过与苯磺酰氯反应形成磺酸酯,再转为卤代烷,纯度很好。磺酰氯可以由相应的磺酸与五氯化磷反应来制备。
RSO2-)的反应。最常用的磺酰化试剂是苯磺酰氯,它可和醇、胺等多种有机化合物发生磺酰化反应。例如: RNH2+C6H5SO2Cl-NaOH→C6H5SO2NHR+HCl一级胺生成的苯磺酰胺可溶于碱,二级胺生成的苯磺酰胺不溶于碱,三级胺不与苯磺酰氯反应,因此可鉴别一级胺、二级胺和三级胺。
TsCl是4-甲苯磺酰氯,化学式:CHClOS。结构式是:4-甲苯磺酰氯又称4-甲基苯磺酰氯;对甲苯磺酰氯;对氯化甲苯砜;甲苯-4-磺酰氯;p-甲苯苄基磺酰基氯;对甲基苯磺酰氯,为白色菱状结晶,有刺激性恶臭的物质,不溶于水,易溶于乙醇、乙醚、苯。
tscl是4-甲苯磺酰氯。4-甲基苯磺酰氯是一种有机化合物,分子式为C7H7SO2Cl,分子量为190.65,熔点为6971℃,沸点为145℃/0kPa。白色菱状结晶,味道是属于刺激性很强并且还有恶臭,不溶于水,易溶于乙醇、乙醚、苯。
TsCl是4-甲苯磺酰氯。4-甲基苯磺酰氯是一种有机化合物,分子式为C7H7SO2Cl,分子量为190.65,熔点为6971℃,沸点为145℃/0kPa。白色菱状结晶,味道是属于刺激性很强并且还有恶臭,不溶于水,易溶于乙醇、乙醚、苯。对甲苯磺酰氯对湿气敏感,具有催泪刺激性。新鲜纯化的对甲苯磺酰氯活性最高。
1、易溶于醇、醚和苯,不溶于水。最常规的的就是,用草酰氯或者二氯亚砜来做。
2、对甲苯磺酰氯沸点263℃, 在常温下是有一定挥发性的,常温下,也会挥发,并水解形成酸雾。一次,对甲苯磺酰氯使用后,应该及时盖上瓶塞,避免挥发和水解。
3、.与亚硫酰氯反应若用亚硫酰氯和醇反应,可直接得到氯代烷,同时生成二氧化硫和氯化氢两种气体,在反应过程中这些气体都离开了反应体系,这有利于反应向生成产物的方向进行,该反应不仅速率快,反应条件温和,产率高,而且不生成其它副产物。
4、会分解,产生盐酸(氯化氢)气体,游离酸会增高。
5、不会。对甲苯磺酰氯与水混合,加热水解,至冷却器上无油状物,约需20h,然后脱色,过滤,减压,浓缩得粗品,用乙酸乙酯结晶即得成品,是不会坏掉的。
1、苯磺酰氯是一种常用的磺化试剂,多用来制备磺酰胺、磺化酯和砜。磺酰胺氨基的保护(磺酰胺的形成) 。 苯磺酰氯多用来保护胺、吲哚以及其它含氮官能团 (1)。其它芳基或烷基磺酰氯 (如对甲苯磺酰氯和甲基磺酰氯) 也可用作氨基的保护基。反应中碱和溶剂的选择取决于反应底物。
2、苯磺酰氯还可以与胺反应制备磺酰胺:C6H5SO2Cl + R2NH → C6H5SO2NR2 + HCl 在多肽的合成中,氨基酸被一个个添加到肽链上使得肽链延长,苯磺酰氯可被用来保护这些氨基酸的氨基:HOOC-CH2-NH2 + Tos-Cl → HOOC-CH2-NH-Tos 现在在肽链合成方面最常用的氨基保护基是9-芴甲氧羰基(Fmoc)。
3、无色透明油状液体。主要用于有机合成,制备磺酰胺及鉴定各种胺。不稳定。敞口置于空气中,置于空气中会大量吸收空气中的水,并逐渐水解,使PH值降低。 挥发出的氯化氢会形成白色烟雾,具有很强的刺激性。
4、这两种物质是一种酯化反应。苯磺酰氯与醇反应常用于有机合成中。苯磺酰氯会与醇发生磺酰化反应,生成相应的酯化产物和氯化氢。具体反应方程式如下:RCO2H+C6H5SO2Cl→RCO2C6H5+HCl+SO2,其中,RCO2H代表醇的羟基部分,RCO2C6H5代表酯化产物,HCl代表氯化氢。
醇核攻击:醇的氧亲核性使得其可以攻击甲苯磺酰氯的碳原子,形成一个五元环中间体,此步骤是一个快速平衡过程。脱离配位的氯离子:五元环中间体中的氯离子离开,生成一个磺酸酯中间体,此步骤是一个快速的过程。
整个加料过程完毕后,继续冰水浴0-5摄氏度反应3个小时,期间点板检测,乙酸乙酯:石油醚=1:1就可以,3小时候原料TsCl一般就没了。这反应还是挺快的。后处理用DCM和水萃取就行,水相点板没点就可以倒了,有机相合并,无水硫酸钠干燥,旋干就好了。