前者比如邻苯二甲酰亚胺的氮原子受到吸电子共轭效应和吸电子诱导效应而呈酸性,后者比如吡唑的两个氮原子都处于芳香共轭环中,一个显酸性,一个显碱性。
苯二甲酰亚胺的酸性比苯强。邻苯二甲酰亚胺是一种有机化合物,具有强烈的酸性。是一种重要的有机合成中间体,广泛应用于医药、农药、染料等领域。苯酚也是一种有机化合物,具有弱酸性。
常见的酰亚胺如邻苯二甲酰亚胺、琥珀酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺、戊二酰亚胺、马来酰亚胺,有很多是用于制取聚酰亚胺的单体,DNA的氢键配对也涉及到了酰亚胺的结构,氮作电子给予体,羰基氧作电子接受体。
1、制备邻苯二甲酰亚胺的主要方法有 3 种: 是制备邻苯二甲酰亚胺的传统方法。此法操作简单 ,原料易得,是用邻苯二甲酸酐与碳酸铵反应制得流程如下图。
2、制备邻苯二甲酰亚胺的主要方法有 碳铵法 是制备邻苯二甲酰亚胺的传统方法。此法操作简单 ,原料易得,是用邻苯二甲酸酐与碳酸铵反应制得流程如下图。
3、将邻苯二甲酰亚胺在碱性溶液中与卤代烃发生反应,生成N-烷基邻苯二甲酰亚胺,再将N-烷基邻苯二甲酰亚胺水解,得到第一胺。 此法是制取纯净的第一胺的好方法。
4、反应机理如下:苯二甲酰胺分子中的羰基(C=O)与氢氧化钠溶液反应,生成相应的酸盐离子。溴分子与氢氧化钠溶液反应,生成溴离子。在反应体系中,邻苯二甲酰胺的酸盐离子与溴离子发生取代反应。
5、Gabriel合成法的第一步是N-取代邻苯二甲酰亚胺的制备。经典的方法是在碱作用下邻苯二甲酰亚胺与卤代烃反应。

【用途一】用于生产农药、染料、香料、医药、橡胶助剂CTP,另外还可用于生产高效离子交换树脂、表面活性剂等 【用途二】用于有机合成 【用途三】邻苯二甲酰亚胺是杀菌剂灭菌丹、杀虫剂亚胺硫磷、除草剂灭草松的中间体。
1、将苯酐和碳酸氢铵按摩尔比1:2混合,经粉碎机粉碎后投入反应釜,加热约4h升至200℃,再以稍快速度升温至280-300℃。将熔融物出料至结晶,冷却固化、粉碎即得成品,收率95%以上。
2、邻苯二甲酰胺分子中的氢原子被溴原子替换,形成邻溴苯二甲酰胺。反应过程中,溴离子与氢氧化钠溶液中的氢氧根离子结合,生成溴化钠。反应结束后,得到邻溴苯二甲酰胺和溴化钠溶液。
3、是制备邻苯二甲酰亚胺的传统方法。此法操作简单 ,原料易得,是用邻苯二甲酸酐与碳酸铵反应制得流程如下图。
4、应该需要浓酸催化。第一步:甲醛的羰基氧被质子化,增强了甲醛中碳的亲电性 第二步:质子化甲醛与邻苯二甲酰亚胺发生亲电取代,主要在5位(位阻小)从实验的角度说,只需一步。
5、日本UBE公司采用辛酸钴和N-甲基咪唑为催化剂,在160℃下反应,环己醇的选择性60.1%,环己酮的选择性28%,环己烷转化率9%。
6、盖布瑞尔伯胺合成(Gabriel合成),是使用酞酰亚胺钾(琥珀酰亚胺,邻苯二甲酰亚胺)将卤代烷转换成一级胺的反应。名称取自德国化学家Siegmund Gabriel。
因为仲氨基氮原子与两个羰基相连,构成酰亚胺结构;若氨基氮原子仅与一个羰基相连的话,则为酰胺。
邻苯二甲酰亚胺;N,N-二甲基甲酰胺。这两个都属于酰胺类化合物,前者是一种常用的有机合成中间体,后者是常用的偶极非质子溶剂,简称DMF。
氮由sp2杂化转为sp3杂化,共轭被破坏,这对形成共轭酸来讲是个不利的因素。因此,苯胺的碱性比普通的脂肪胺弱。苯甲酰胺属酰胺类,普通的酰胺几乎是中性的,而二酰胺(如邻苯二甲酰亚胺)甚至显弱酸性。
邻苯二甲酰亚胺是亚胺的一种,将其统称为亚胺。