1,4-二羟基蒽醌（1,4二羟基蒽醌和1,5二羟基蒽醌的酸性比较）

本文目录：

• 1、1,4-二羟基蒽醌的主要用途
• 2、14二羟基蒽醌和15二羟基蒽醌哪个酸性强
• 3、为什么1.8羟基蒽醌比1.4二羟基蒽醌更加稳定?
• 4、1,4-二羟基蒽醌的理化性质
• 5、大黄素,茜草素,1,4二羟基蒽醌用化学方法鉴别

1,4-二羟基蒽醌的主要用途

作为重要的中间体，1，4-二羟基蒽醌被广泛用于制造还原染料、分散染料及活性染料，其在工业染料行业中扮演着不可或缺的角色。

相关科普：二羟基蒽醌是一种化学物质，分子式为C14H8O4，是红褐色结晶粉末，具有抗肿瘤活性。中文别名：醌茜，英文名称： 1，4-Dihydroxyanthraquinone，英文别名： Quinizarin，CAS号： 81-64-1，分子量： 240.21，纯度： ≥98%，MDL号： MFCD00001209，Beilstein号： 1914036，EC号： 201-368-7。

-二羟基蒽醌隐色体，也被称为醌茜隐色体，其英文名称为1，4-Dihydroxyanthrahydroquinone，还有其他别名如Leucoquinizarin、1，4，9，10-Tetrahydroxyanthracene、2，3-Dihydro-9，10-dihydroxy-1，4-anthraquinone以及leuco-Quinizarin。

-二羟基蒽醌 ，中文别名：1，4-蒽醌二酚；醌茜；奎札因，英文名称1，4-Dihydroxyanthraquinone，英文别名C.I. 58050； 1，4-Dihydroxy-9，10-anthracenedione等，分子式为C14H8O4，外观为艳橙色粉末，从醋酸中析出者为橙色结晶。

主要为消化道反应，如恶心、呕吐，少数有腹泻，个别病人有发热、烦躁、呼吸困难、口腔炎等。 心力衰竭主要发生于原来用过阿霉素的病人。本品引起的心脏毒性是可逆的，亦可发生脱发、肝肾功能损害及静脉炎，但发生率低。

蒽醌有2个酚羟基，所以应该属于弱酸性有机物，二录甲烷为极性有机溶媒，都有极性，就是极性大小不一样可以溶解，没问题的，相似相溶。

14二羟基蒽醌和15二羟基蒽醌哪个酸性强

二羟基蒽醌比15二羟基蒽醌的酸性强的原因是由于它们的分子结构中羟基的位置不同所导致的。在14二羟基蒽醌中，两个羟基（-OH）位于蒽环的相邻碳原子上，这使得它们更容易释放质子（H+），从而增强了其酸性。这是因为在这个位置，羟基的酸性中心与蒽环上的π电子体系更接近，使得质子的释放更容易。

二羟基蒽醌和15二羟基蒽醌中14二羟基蒽醌酸性强。相关科普：二羟基蒽醌是一种化学物质，分子式为C14H8O4，是红褐色结晶粉末，具有抗肿瘤活性。

-二羟基蒽醌 1，5-二羟基蒽醌 这个要么从芳香环和羰基拉电子使O-H削弱考虑，要么从电离后的稳定性考虑。从后一角度考虑，电离后，比较一下这几个的共轭程度，14的比较偏，涉及原子不那么多；15的相当于独立的两块。电离后越稳定则其更容易电离。

为什么1.8羟基蒽醌比1.4二羟基蒽醌更加稳定?

-羟基蒽醌比4-二羟基蒽醌更加稳定的原因是因为8-羟基蒽醌中的羟基与蒽醌的芳香环通过一个C-O化学键连接起来，这种连接方式更为稳定。而在4-二羟基蒽醌中，两个羟基同时连接在蒽醌的芳香环上，使得蒽醌分子中呈现出不稳定的内应力状况，因此相对来说更容易失去羟基，使其比较不稳定。

这两者相比后者酸性更强。在1，8-二羟基蒽醌中，羟基（OH）基团位于芳环的相对位置，即在第1位和第8位，这种排列方式导致了较为稳定的共轭体系，并且羟基间的距离较远。由于共轭效应的存在，羟基上的负电荷分布较稳定，因此该化合物的酸性相对较弱。

-二羟基蒽醌 1，5-二羟基蒽醌 这个要么从芳香环和羰基拉电子使O-H削弱考虑，要么从电离后的稳定性考虑。从后一角度考虑，电离后，比较一下这几个的共轭程度，14的比较偏，涉及原子不那么多；15的相当于独立的两块。电离后越稳定则其更容易电离。

二羟基蒽醌小于1，8二羟基蒽醌的酸性。可以从芳香环和羰基拉电子使O-H削弱考虑，或者从电离后的稳定性考虑，从后一角度考虑，电离后，比较一下这几个的共轭程度，电离后越稳定则其更容易电离。

1,4-二羟基蒽醌的理化性质

-二羟基蒽醌 ，中文别名：1，4-蒽醌二酚；醌茜；奎札因，英文名称1，4-Dihydroxyanthraquinone，英文别名C.I. 58050； 1，4-Dihydroxy-9，10-anthracenedione等，分子式为C14H8O4，外观为艳橙色粉末，从醋酸中析出者为橙色结晶。

安全方面，1，4-二羟基蒽醌遵循S24/25等安全术语，使用时需要注意。在化学性质上，从醋酸中结晶出来的形式为橙色，熔点在200至203℃之间。在溶解性上，它能适度溶于乙醇，呈现红色，同时也能溶于乙醚，产生棕色或黄色荧光，而在苛性碱液和氨中，它会显现出紫色。

-二羟基蒽醌隐色体，也被称为醌茜隐色体，其英文名称为1，4-Dihydroxyanthrahydroquinone，还有其他别名如Leucoquinizarin、1，4，9，10-Tetrahydroxyanthracene、2，3-Dihydro-9，10-dihydroxy-1，4-anthraquinone以及leuco-Quinizarin。

而在4-二羟基蒽醌中，两个羟基同时连接在蒽醌的芳香环上，使得蒽醌分子中呈现出不稳定的内应力状况，因此相对来说更容易失去羟基，使其比较不稳定。此外，4-二羟基蒽醌中两个羟基之间的靠近也会导致分子中出现电子云的相互排斥，使得分子更不稳定。

相关科普：二羟基蒽醌是一种化学物质，分子式为C14H8O4，是红褐色结晶粉末，具有抗肿瘤活性。

大黄素,茜草素,1,4二羟基蒽醌用化学方法鉴别

若香豆素的6位上无羟基，则可以发生Gibbs反应或Emerson反应. Gibbs反应：将香豆素溶于乙醇中，加入等量的pH为4的缓冲液，再加入新配置的2，6-二溴醌氯亚胺数滴，即显蓝色.（参考《天然产物资源化学》何兰主编一书p273） 所以该问题可用Gibbs反应来鉴。

-二羟基蒽醌：二个羟基的位置在4位；二羟基蒽醌没有限制二个羟基的位置，可以在4位，也可以在8位，如1，8-二羟基蒽醌 蒽醌衍生物根据-OH在蒽醌母核中位置的不同，可将羟基蒽醌衍生物分为两类：大黄素型和茜草素型。1，4-二羟基蒽醌：茜草素型蒽醌。羟基分布在一侧的苯环上。

结构差异、提取来源差异。结构差异：大黄素型蒽醌和茜草素型蒽醌在化学结构上略有不同，它们的母核相同，但在C9和C10之间是否有一个甲基（CH3）和一个羟基（OH）或一个甲氧基（OCH3）存在差异。

苯环上的位置不同，颜色不同。苯环上的位置不同。大黄素型蒽醌分布在羟基两侧的苯环上，茜草素型蒽醌分布在羟基一侧的苯环上。颜色不同。大黄素型蒽醌化合物多呈现为黄色，茜草素型蒽醌颜色为橙黄色至橙橘色。

【答案】：D 本题考点是蒽醌类化合物的结构类型和分类。大黄素型和茜草素型蒽醌化合物均属于羟基蒽醌类化合物，二者在结构上的主要区别是羟基在母核上的分布不同。具体表现为，大黄素型蒽醌的羟基分布在两侧苯环上，多数化合物呈黄色；茜草素型蒽醌的羟基分布在一侧苯环上，化合物颜色为橙黄至橙红色。