三氟甲基乙烯（三氟甲基乙烯加溴化氢）

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化学反应由乙烯用氧氯化法生产氯乙烯包括乙烯氯化、乙烯氧氯化和二氯乙烷裂解3个工序。在这里仅讨论乙烯氧氯化部分。氧氯化的主反应为：氧氯化的主要副反应有3种。

三氟氯乙烯三氟氯乙烯（CTFE）在室温下是无色气体，有醚类气味，具中等毒性，沸点-29℃，熔点-155℃，临界温度108℃，临界压力06MPa，临界密度0.55g/cm3。三氟氯乙烯遇HCl就生成1，1-二氯-1，2，2-三氟乙烷。

反应速率快，属于链式反应机理。不需添加引发剂或加热，可在常温常压下进行。采用非质子极性溶剂，使反应物溶解后即可反应。烯烃具强电负性，易与溴化氢发生加成。不需光照或催化剂。综上，该反应条件简单，只需配制好溶液，不需加热等操作即可进行，可以简化实验步骤。

该反应的反应机理为：i）溴鎓离子的生成；ii）水分子的亲核进攻。立体选择性为反式加成产物，符合马氏规则。该反应的副产物包括α-溴代酮和二溴代化合物。使用新重结晶纯化过的NBS可以减少这些副产物的生成。如果不加入水，而加入其它亲核试剂，亦可合成其它的双官能团化合物。

乙烯与溴化氢反应的方程式是CH2=CH2+HBr=CH3CH2Br，乙烯是由两个碳原子和四个氢原子组成的化合物，乙烯的两个碳原子之间以双键连接。乙烯存在于植物的某些组织、器官中，乙烯是由蛋氨酸在供氧充足的条件下转化而成的。

1、在冰浴下，将原甲酸三异丙酯（71g，30mmol）缓慢加入到三氟甲磺酸酐（0ml， 30mmol）中，15分钟核磁监控，反应完毕，减压蒸馏得到三氟甲磺酸异丙酯无色液体32g，产率75％。

2、加酸消除，从醋酸到三氟甲磺酸，室温与加热均试过，除三氟甲磺酸酐可以产生几个点之外，其他均不反应。硫酸之类的不敢用，氰基不耐受。尝试抹去羟基，一般的lewis酸加负氢供体，比如：三氟化硼.乙醚配合三乙基硅。。无反应。

3、三氟甲磺酸酐与醇在碱的催化作用下反应生成三氟甲磺酸酯。

1、马氏规则规定：在烯烃的亲电加成反应中，加成试剂的正性基团将加到烯烃双键（或叁键）带取代基较少（或含氢较多）的碳原子上。它阐明了在加成试剂与烯烃发生反应中，如可能产生两种异构体时，为何往往只产生其中的一种。

2、三氟乙烯和氯化氢加成违反马氏定则。（4）烯与次卤酸加成是反马氏规则的。

3、例子三氟乙烯和氯化氢加成违反马氏定则。烯与次卤酸加成是反马氏规则的反马氏规则的一个例子是吸电子基团取代的烯烃与亲电试剂的反应。受诱导效应影响，当烯烃双键碳上连有-CF3等吸电子基时，直接与这些基团相连的碳原子带有部分负电荷，它所形成的碳正离子是不稳定的。

4、具体的例子如：三氟乙烯和氯化氢加成违反马氏定则；烯烃的硼氢化是反马氏的，等等。很多反应的区域选择性性质都与马氏规则所做的预测相悖，这些反应称为反马氏规则的反应。氢加到含氢较少的碳原子上，卤素等负电基团加成到了含氢较多的碳原子上。

5、反马氏规则的情况大致有两种：（1）在光及过氧化物作用下，发生了游离基加成反应（参见过氧化物效应）；（2）当亲电试剂中氢原子的电负性大于所连的原子或原子团时，从形式上看加成的取向是违反马氏定则的。（3）三氟乙烯和氯化氢加成违反马氏定则。

1、因为F氧化性较强，F吸引了C的电子，所以整个基团电子偏向F，整个基团有吸电子的趋势。

2、- 甲基团是一个电子给予团，它向苯环输送电子。- 甲基团会在苯环上引入一个带有电子的碳原子，增加了附近位置的电子密度。- 这会导致苯环上的电子分布不均匀，使甲基邻近的位置带有负电，从而影响了反应的发生位置和速率。

3、第二个，反应速率更慢。三氟甲基由于存在F原子的强-I效应，所以是个很强的吸电子基，能降低双键电子云密度，使反应变慢。由于这个吸电子作用，2号碳形成的碳正离子非常不稳定，所以反应更加趋向于在1号碳上形成碳正离子，得到反马氏产物。第三个，反应比乙烯快得多。

4、使连结三氟甲基和苯环的一对电子偏向三氟甲基一边。当三氟甲基取代苯上的氢后，由于三氟甲基的吸电子作用，使连结三氟甲基和苯环的一对电子偏向三氟甲基一边，使苯环正电荷更加集中，造成苯环的钝化。

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